WinBoard Portable es una interfaz gráfica de usuario para el ajedrez en todas sus formas principales, incluyendo el ajedrez internacional, el xiangqi (ajedrez chino), el shogi (ajedrez japonés) y el Makruk, además de muchas variantes menores como el ajedrez de los perdedores, el Crazyhouse, el ajedrez960 y el ajedrez Capabanca. Muestra un tablero de ajedrez en la pantalla, acepta las jugadas realizadas con el ratón y carga y guarda las partidas en Portable Game Notation (PGN). Sirve como un front-end para muchos servicios de ajedrez diferentes, incluyendo:
Motores de ajedrez que se ejecutarán en su máquina y jugarán una partida contra usted o le ayudarán a analizar, como GNU Chess, Crafty, o muchos otros.
Servidores de ajedrez en Internet, donde puede conectarse para jugar al ajedrez con gente de todo el mundo, ver a otros usuarios jugar, o simplemente pasar el rato y charlar.